Gladwell đã viết 5 cuốn sách. Cả năm đều đã được dịch và xuất bản tại Việt Nam.

Khi được hỏi về quá trình viết sách, ông nói: "Có hai điều tôi quan tâm tương đương. Một là thu thập những câu chuyện thú vị, và điều kia là thu thập các nghiên cứu thú vị. Còn thứ mà tôi đang tìm kiếm là những gì tương đồng giữa chúng".[16]

Điểm Bùng Phát

Cảm hứng đầu tiên cho cuốn sách đầu tay Điểm Bùng Phát đến từ đợt ân xá tội phạm bất ngờ ở thành Phố New York. Ông muốn cuốn sách có một sức hấp dẫn lớn hơn chứ không chỉ là tội phạm, và ông đã tìm ra cách viết về hiện tượng này bằng cách giải thích một hiện tượng tương tự qua lăng kính của dịch tễ học. Khi Gladwell là một phóng viên của tờ Washington Post, ông từng phụ trách chủ đề về đại dịch AIDS. Ông bắt đầu chú ý đến chủ đề "các bệnh dịch lạ là như thế nào", và từ đó ông nhận ra một nhà dịch tễ học "có một góc nhìn khác về thế giới". Thuật ngữ "điểm bùng phát" cũng xuất phát từ ngành dịch tễ học, đó là thời điểm khi virus đạt đến lượng nhất định - lượng tới hạn và bắt đầu lây lan ở một tỷ lệ cao hơn nhiều.

Chú Chó Nhìn Thấy Gì?

Đây là cuốn sách thứ tư của Gladwell được xuất bản vào ngày 20 năm 2009. Chú Chó Nhìn Thấy Gì là tập hợp những bài phóng sự mà Gladwell tâm đắc nhất trên tờ The New Yorker từ khi ông trở thành một nhà báo năm 1996.[10] Điểm tương đồng giữa các bài viết tưởng như chẳng diểm chung gì này là: Gladwell đang dẫn dắt chúng ta nhìn thế giới qua con mắt của những người khác, tiêu biểu nhất là dưới góc nhìn của một giống loài khác - một chú chó.[17][18]

Các bài phóng sự lẻ

Trong một bài viết tháng 7 năm 2002 trên tờ The New Yorker Gladwell đã đưa ra khái niệm về "Tài năng Huyền thoại" (The Talent Myth) mà các công ty và tổ chức cho là không chính xác. Nghiên cứu này điều tra các kỹ thuật quản lý và quản trị khác nhau mà các công ty - cả các công ty chiến thắng và thua cuộc, đã sử dụng. Ông cho rằng quan niệm sai lầm dường như là do quản lý và điều hành đã quá vội vàng trong phân loại nhân viên khi chưa có đủ hồ sơ, thông tin về quá trình làm việc và do đó quyết định quá sớm. Nhiều công ty tin tưởng vào quyết định thưởng lương và thăng chức cho các nhân viên "ngôi sao" hơn hẳn các nhân viên khác. Tuy nhiên, với sự gia tăng nhanh chóng của những người lao động thiếu kinh nghiệm và thiếu sự đánh giá sâu sát về sự thể hiện khi làm việc, sự thăng chức thường thực hiện không chính xác, đưa nhân viên vào những vị trí mà họ không nên có và giúp những nhân viên đã giàu kinh nghiệm lại càng giàu kinh nghiệm. Ông cũng chỉ ra rằng theo hệ thống này, những người có tính cách yêu bản thân, những người nhân cách ái kỷ, có nhiều khả năng leo lên thang bậc cao trong tổ chức và xã hội. Có hai loại ái kỷ, loại thứ nhất thấy thỏa mãn hơn khi đạt thành tựu và ít tự trách khi thất bại so với người khác; loại thứ hai thấy mình luôn luôn yếu kém. Chính vì thế họ leo được lên thang bậc cao, và khi đạt được vị trí cao, cả hai loại người ái kỷ này sẽ trở thành các nhà quản lý tồi tệ nhất và hệ thống tăng thưởng cho các "ngôi sao" sẽ làm công ty trở nên tồi tệ hơn. Gladwell cho rằng các công ty đạt thành công dài hạn nhất là những công ty đặt việc khen thưởng bằng trải nghiệm lên trên hết mọi thứ và đòi hỏi thời gian dài hơn để thăng chức cho nhân viên.